Kérői közül a friss bajnokot, a Miami Heatet választotta Ray Allen. Szerződése lejártával bárhova távozhatott a 37 éves dobóhátvéd, akinek a Boston Celticstől és a Memphis Grizzliestől is voltak jobb ajánlatai, de a kelták két éves, 12 millió dolláros és a medvék négy éves és akár 20 millió dolláros szerződése helyett a  floridaiak három éves, kicsivel több mint 9 millió dollárt érő papírjának aljára írta rá a nevét.

Allen, az NBA történetének legtöbb hárompontost bedobó játékosa a 2007-es draft napján érkezett Bostonba, ahol a szintén friss igazolás Kevin Garnett-tel, Paul Pierce-el és a magát időközben a liga egyik legjobb irányítójává kinövő Rajon Rondóval együtt rendkívül masszív csapatot alkotott. Már az első közösen töltött idényükben a döntőbe jutott a massachusettsi alakulat, ahol hat meccsen győzték le a nagy rivális Los Angeles Lakerst, majd 2010-ben újra megnyerték a Keleti főcsoportot, akkor azonban ugyanazzal az ellenféllel szemben a lehető legszorosabb küzdelemben, hét mérkőzésen veszítettek a döntőben. Az elmúlt idényben azonban már lehetett látni, hogy nem lesz maradása a sikerek ellenére sem Allennek: a lockout miatt összetorlódott 66 mérkőzéses alapszakaszt kora miatt kevésbé bírta, mint a fiatalabbak, ezért Aver Bradley elvette kezdőbeli helyét, majd Rondóval balhézott össze többször. Bostoni karrierjének koporsójába nagy valószínűséggel Jason Terry a héten történt leigazolása ütötte be a szöget.

Allen pályafutásának legszebb pillanatai