2009-ben a Chicago Bears két elsőkörös draftjogot és Kyle Ortont áldozta fel, hogy megszerezze Jay Cutlert és egy ötödik körös húzást a 2009-es drafton a Denver Broncostól. Cutler az NFL egyik legnagyobb múltjával bíró csapatához került így, ahol az elvárások mindig nagyok. Bár az irányító a Bearsben töltött évek alatt egyéni legjobbjait nyújtotta, a csapatot eddig csak egyszer tudta playoffba vezetni, és akkor is csak egy győzelmet arattak.

Cutler a 2013-as idényben szerződésének utolsó évébe lép, és a veterán irányító tisztában van vele, hogyha ismét lemaradnak a rájátszásról, akkor könnyen ez lehet az utolsó éve Chicagóban.

"Ez majd magától kialakul. Amíg meccseket nyerünk és én is jól játszom, remélhetőleg, megtartanak. Ha ez mégsem így alakul, meglátjuk, hogyan tovább. Nem fogja mindez elterelni a figyelmem, nem aggódhatok emiatt. Már régóta játszom ebben a ligában, sokakat láttam jönni és elmenni. Majd minden úgy fog történni, ahogy annak történnie kell" - nyilatkozta jövőjével kapcsolatban Cutler.

Az elmúlt két évben a Chicago úgy csúszott le a playoffról, hogy az alapszakasz felénél még biztosan vezette a csoportját, tavaly ez a kudarc már Lovie Smith vezetőedző menesztését eredményezte. Smitht az offenzív felfogású Marc Trestman váltotta,és emellett a Bears megszerezte Martellus Bennettet a tight end posztra, amivel az egyik legpotensebb támadóalakulatot dirigálhatja majd Cutler.

"Úgy hiszem, hogy nagyon jó támadóegységünk lehet. Szerintem Phil (Emery, az általános igazgató) és a többiek nagyszerű munkát végeztek, hogy erősödjünk támadásban, védekezésben és a speciális egységekben. Fizikálisan ez a legtehetségebb csapat, amióta itt vagyok Chicagóban, szóval rengeteg a lehetőség most itt."

Cutler azt is belátja, hogy kell idő, mire a régi és az új emberek hozzászoknak az új vezetőedző szisztémájához, de ugyanakkor ez a sportág pont olyan, ahol kevés az idő az alkalmazkodásra. Ettől függetlenül az átmenetet eddig zökkenőmentesnek ítéli meg az irányító.

"Eddig minden remek - nagyon jó a viszony (Trestmannel), van egy jó alapunk, ami csak nőni fog innentől. Ő egy offenzív figura, aki jól ismeri az irányítói posztot, tisztában van a ránk nehezedő nyomással, és azzal is, hogyan tehetné ezt könnyebbé számunkra. Mindenkivel tisztázza feladatkörét, nemcsak támadásban, hanem védekezésben is körbejár és elbeszélget a srácokkal. Ő egyszerűen a változás. Sok volt a változás a csapat körül, szóval ez nem feltétlenül egy rossz dolog. A srácoknak alkalmazkodniuk kell, és sodródniuk az árral, aztán menet közben mindent megfejtünk együtt."