A 38 esztendős Inzaghi a legutóbbi szezonban mindössze hétszer lépett pályára a bajnoki ezüstérmet szerző Milan színeiben, ennek ellenére a nyár folyamán több csapattal, köztük a Championshipben szereplő Watforddal és a Premier League-be frissen feljutó Readinggel is szóba hozták az 57-szeres válogatott legendát.

Inzaghi 22 éves pályafutásának utolsó hivatalos gólját a Novara elleni bajnoki mérkőzés 82. percében szerezte május 13-án, amivel a piros-feketék 2-1-re nyertek. Az európai klubversenyek tekintetében "Pippo" a 77 gólos Raúl González mögött második legeredményesebb gólszerzőként vonult be a futballtörténelembe, 70 találattal. A Milan mezében lejátszott 300 fellépésén 126 gólt szerzett.

Inzaghi neve akkor került kapcsolatba a Watforddal, amikor az angol klub menedzseri posztjára honfitársát, Gianfranco Zolát nevezték ki. A Milant 2001 óta szolgáló világbajnok, kétszeres Bajnokok Ligája-győztes és háromszoros olasz bajnok támadó azonban úgy döntött, a következő két évben a klub junior csapatánál vállal munkát.