Federer keresve sem találhatott volna ideálisabb ellenfelet kezdés gyanánt. Eddigi öt találkozásukból ötöt nyert Tipszarevics ellen, továbbá a szerb a mezőny leggyengébb tagja, utolsóként csusszant be a világbajnokságra a résztvevők közül. Ennek megfelelően a svájci egy nullára megnyert adogatójátékkal nyitott, majd egy röptét és egy elütést követően brékelt, s tíz perc alatt már félúton járt az első szett megnyeréséhez (3:0). Ezt követően nem sok izgalmat tartogatott az első játszma, Federer mindössze öt pontot vesztett adogatása mögött, annak ellenére, hogy csupán 50%-kal szervált (6:3).

Tipszarevics rendkívül elszántan kezdte a második felvonást, az első hat pontot hozta szervájánál, utána azonban zsinórban hármat vesztett, s Federer 1:1-es állásnál bréklabdához jutott. Ugyan a szerb ezt hárította, csakúgy, mint később még egyet, a harmadikkal már nem tudott mit kezdeni - a hálóba püfölt egy tenyerest - s Federer a legjobb úton haladt egy sima győzelem felé. Tipszarevics gondjait tetézte, hogy fogadóként továbbra sem volt tényező, s miután 1:3-as állásnál két precíz Federer-tenyeres után ismét elvesztette adogatását, végképp eldőlt a mérkőzés. 5:1-nél a svájci harmadszor is elvette riválisa szerváját, s alig több, mint egy óra játékidőt követően 6:3 6:1 arányban diadalmaskodott.

A kvartett másik mérkőzését, a Ferrer-del Potro összecsapást magyar idő szerint kedd este kilenc órakor rendezik.