Az elődöntő első mérkőzésén az akkor hazai pályán szereplő Milan meglepetésre csak döntetlenre tudott végezni a szicíliaiak ellen, ráadásul 2-1-es hátrányból kellett egálra hozni az odavágót. Emiatt hiába a vendégszereplés, a vörös-feketéknek volt nagyobb szükségük a gólra, ha a kupa döntőjébe akartak jutni. A vendégeknél érdekesség, hogy a rugdosódással ünneplő Zlatan Ibrahimovic csak a padon kezdett.
Az első 15 percben felválltva forogtak veszélyben a kapuk, a helyzetek sorát Robinho indította el, majd a másik oldalon Javier Pastore lőtt Abbiati kapujára. Ezektől a helyzetektől eltekintve gyakorlatilag a játék a mezőnyben folyt, a lövések nem találtak kaput. Az egész játékrész erről szólt, a Milan 60 %-ban birtokolta a labdát, de a fölénye meddő volt, pedig szükségük lett volna egy találatra a továbbjutáshoz.
Fordulás után azonban felgyorsultak az események, maradt a vendégek nyomása, gólt azonban a szicíliaiak szereztek, Migliaccio a 63. percben rendesen ellehetetlenítette Massimo Allegri csapatának dolgát (1-0). A gólhátrányt ráadásul emberhátrány követte, Mark van Bommel idő előtt hagyta el a játékteret.
A 73. percben aztán végleg eldőlt a továbbjutás kérdése, amikor a játékvezető böntetőt ítélt a hazaiaknak, amit Bovo értékesített (2-0). Ekkor már a hosszabbításhoz is két találatra lett volna szüksége a Milannak.
A második Palermo-gól szerzője rögtön a büntető után követte van Bommelt, ő is a kiállítás sorsára jutott, ennek ellenére a rossonerók csak a hajrában tudtak szépíteni Ibrahimovic jóvoltából (2-1). Ezzel eldőlt, hogy a scudettót elnyerő Milan nem jutott az Olasz Kupa döntőjébe. Szerdán válik el, hogy melyik csapat lesz a kiírás döntőjében a Palermo ellenfele. A másik ágon az Internazionale fogadja az AS Romát. A mérkőzés a kék-feketék 1-0-s előnyéről indul.
Coppa Italia, elődöntő, visszavágó:
Palermo-AC Milan 2-1 (0-0)
Gólszerzők: Migliaccio (63.), Bovo (73. - 11-esből) ill. Ibrahimovic (90+1)
Kiállítva: Bovo (75. - Palermo) ill. van Bommel (72. - Milan)
Továbbjutott: a Palermo 4-3-as összesítéssel.