A Real Madrid utánpótlásában pallérozódott 24 éves támadó 2008 óta szerepelt az Espanyolnál, ezalatt 97 mérkőzésen lépett pályára, és 10 gólt szerzett. A legutóbbi szezonban alapembernek számított Barcelonában, amit jól mutat, hogy mindössze egy bajnokiról hiányzott az idényben. Képességeire pedig remek példa, hogy ő ellene szabálytalankodtak a legtöbbet a Primera Divsiónban.

Callejón ötéves szerződést írt alá José Mourinho csapatával, és ő a habfehérek harmadik "nyári" igazolása (előtte Nuri Sahin és Hamit Altintop írt alá a Realhoz. Az azonban még nem derült ki, hogy a spanyol labdarúgó költözése mennyibe került a fővárosiaknak.