Aquilani 2009-ben igazolt nevelőegyesületétől, a Romától a Liverpoolhoz, majd a 2010-11-es idényben kölcsönben a Juventus játékosa volt, és kijelentette, hogy szívesebben folytatná a karrierjét a Serie A-ban, mint a Premier League-ben.

Ezt használná ki az AC Milan, amely egyelőre sem Bastian Schweinsteigert a Bayern Münchentől, sem pedig Riccardo Montolivót a Fiorentinától nem tudta megszerezni. Előbbire már nem is nagyon van esély, de utóbbi kapcsán is úgy nyilatkoztak a Violák vezetői a napokban, hogy nem szívesen adnák el egyik riválisuknak sem.

A piros-feketék tehát Aquilanival erősítenék a középpályájukat, és első körben ingyen kölcsönvennék egy évre, majd 6 millió euróért megvásárolnák 2012 nyarán. A hírek szerint a Liverpoolt érdekli az üzlet, de szeretnének egy kitételt a kölcsönszerződésben amely szerint a Milan köteles lenne megvásárolni a játékost, ha 20 alkalomnál többször pályára lép.