André Villas-Boas menesztése óta egy Ligakupa- és egy bajnoki meccsen ült a kispadon a 44 éves Sherwood, előbbit elvesztették, utóbbit megnyerték. Valószínűleg a csapat sokkal attraktívabb játéka győzte meg a klub vezetőit a végleges kinevezéséről, amihez a Premier League különleges engedélyére is szükség volt, hiszen az edzőnek csak márciusban lesz meg a Pro Licences végzettsége.

A 2015 nyaráig aláíró angol szakember játékosként a Watford, a Norwich és az 1995-ben bajnoki címet nyerő Blackburn alapembere volt, mielőtt 1999-ben a Tottenhamhez szerződött volna. Négy évig játszott a londoniaknál, innen Portsmouth-ba, majd a Coventry Cityhez vezetett az útja. 2008-ban, Harry Redknapp hívására tért vissza a White Hart Lane-re, az utóbbi időben szakmai koordinátorként dolgozott.

A Tottenham az ünnepi időszakban otthon játszik a West Brommal és a Stoke-kal, majd újév napján a Manchester United vendége lesz.