Diego Maradona hét szezont töltött el a Napolinál, amellyel két olasz bajnoki címet nyert, egyszer pedig az UEFA kupában diadalmaskodott. Eközben Lionel Messi a Barcelonával hatszor járt sikerrel a bajnokságban, háromszor a BL-ben. Claudio Caniggia 1987-től 2002-ig 50 alkalommal szerepelt az argentin válogatottban, úgy vélte, Maradona jobb játékos volt, mint jelenleg Messi.
"Messi a jelenkor legjobbja, de nincs benne akkora elszántság, mint amekkora Maradonában volt - vélte Caniggia az argentin Radio9-nek. - Arra senki sem lett volna képes, amit Maradona elért a Napolinál. Jó csapat volt, de nem sok esélye volt a bajnoki címre, amíg Maradona a vállára nem vette a gárdát, és meg sem állt vele az első helyig."
Caniggia és Maradona az 1990-es és az 1994-es világbajnokságon együtt szerepeltek az argentin válogatottban. Előbb ezüstérmet szereztek, majd az 1994-es vb Maradona számára balul sült el. Noha az argentin gárda pazar játékkal kezdett, legyőzte Görögországot és Nigériát, de az afrikaiak elleni mérkőzést követően tiltott anyagot, ephedrint találtak Maradona szervezetében, így eltiltották, több mérkőzésen nem vehetett részt.
"Azon a vb-n Maradona csalás áldozata lett - fogalmazott Caniggia. - Maradona jól játszott, de senki sem akarta, hogy Argentína döntőbe kerüljön, vagy megnyerje a vb-t. Amikor mindenki számára nyilvánvalóvá vált, hogy szárnyalunk, megtörtént, amire mindenki pontosan emlékszik. Maradona volt és lesz a világ valaha született legnagyobb labdarúgója."
Miután Maradonát eltiltották, Argentína elbukta a következő két találkozóját az 1994-es vb-n, a csoport záró meccsén Bulgáriától, majd a nyolcaddöntőben Romániától is kikapott. Caniggia nem csak a pályán, hanem azon kívül is szoros viszonyt ápolt Maradonával. Közös gólokat követően többször is előfordult, hogy szájon csókolták egymást, amire a szőke csatár akkori felesége, így reagált: "Időnként azt gyanítom, hogy a férjem és Diego között van valami..."
Caniggia játékosként szélvész gyors volt, 10.5 másodperc alatt futotta a 100 métert. Európában többek között a Veronában, a Romában, a Benficában és a Rangersben szerepelt. A kilencvenes évek közepén Maradonával együtt a Boca Juniorsban játszottak odahaza.