Fantasztikus iramban kezdett mindkét csapat, hiszen a meccsnek az volt a tétje, melyikük kerül egyetlen sikerre a végső győzelemtől. Sorra alakultak ki a nagyobbnál nagyobb helyzetek, előbb a hazaiaktól Jonathan Toews, majd a túloldalon Milan Lucic találta el a kapuvasat. A két kapus, Corey Crawford és Tuukka Rask közben óriási védéseket mutatott be. Közvetlenül az első szünet előtt Patrick Kane - aki a 2010-es finálét eldöntötte - egy szerencsés góllal vezetést szerzett: az elé pattanó korongot vágta közelről a kapuba.

A Bruins a folytatásban is sokkal többet ütközött, de ez a fajta "fizikai megfélemlítés" nem vezetett eredményre, sőt, Kane újabb villanásával már 2-0-ra vezetett a hazai gárda. További rossz hír volt a vendégeknek, hogy egyik legjobbjuk, Patrice Bergeron megsérült, és nem tudta folytatni a játékot. Később a Blackhawks kapitánya, a két gólpasszos Toews is kidőlt a sorból. Benne annyi erő maradt, hogy ne menjen be az orvosi szobába, hanem a cserepadon szorítson társaiért. A harmadik harmad elején nagy nyomás nehezedett a chicagói kapura, és a szlovák Zdeno Chara - a világ legnagyobb lövőerejű játékosa - bombázott a kapuba. Az egyenlítés reményében kitámadott a Bruins, de emiatt a hátsó alakzata többször fellazult, így jöttek a hazai ziccerek, és Rasknak kellett bravúrokat bemutatnia. A hajrában lehozta kapusát a 2011-es bajnok Boston, ám Bolland ezt kihasználva az üres kapuba lőtt messziről. A hatodik mérkőzésre magyar idő szerint kedd hajnalban kerül sor Bostonban.