A 30 éves játékos az Ajaxban nevelkedett, a felnőttcsapatot kilenc évig erősítette. Kilenc trófeát nyert Amszterdamban, 2011-ben költözött az olasz fővárosba, de a római kaland nem sikerült jól számára. Első idényében még többnyire ő számított az első számú kapusnak Luis Enrique alatt, de a nemrég zárult idényben Zdenek Zeman és Aurelio Andreazzoli váltogatta Stekelenburgöt és Mauro Goicoecheát, a hajrában pedig Bogdan Lobont állt a gólvonalon.

Stekelenburg a holland nemzeti tizenegyből is kiszorult. Most a Premier League-ben újulhat meg korábbi edzője, Martin Jol keze alatt, A Craven Cottage-en a 40 esztendős Mark Schwarzer utódjának szánják.