Az első helyzet a 4. percben alakult ki, Aimar jobb oldali szabadrúgását követően Jardel lőtt mellé. A következő időszakban inkább a mezőnyben játszottak a csapatok, kevés igazán veszélyes helyzet alakult ki. A 19. percben aztán ismét a Benfica előtt adódott egy lehetőség, Bruno Cesar tálalt Cardozo elé, a lövése azonban elkerülte a kaput. Nem sokkal később, a 33. percben ismét Bruno Cesar nevét harsogta a kommentátor, amikor egy távoli lövést eresztett el, ám Cech védeni tudott.
Az első igazán komoly Chelsea helyzetet a 39. perc hozta meg, amikor Fernando Torres cselezgetett a 16-oson belül, de a spanyol fölé emelt. Egy perccel később Kalou húzta meg a bal szélen, majd Meireles elé tálalt, a portugál pedig hihetetlenül erős lövést adott le, a Benfica hálóőre, Artur azonban védeni tudott.

A második félidőt sokkal lendületesebben kezdték a csapatok, az első helyzetet a Benfica alakította ki a 47.percben, de Oscar Cardozo lövését blokkolni tudták a Chelsea védők. A következő percekben rengeteg lehetősége adódott a Benficának, sőt a 60. percben Terry kezezésénél egy teljesen jogos büntetőt vett el a bíró a lisszaboniaktól.
Az ellentámadást követően Mata előtt adódott óriási ziccer, a Chelsea játékosa eltolta Artur kapus mellett a labdát, így viszont kisodródott a spanyol, a lövése pedig a kapufán csattant.
Az első gólt a 75. perc hozta meg, Fernando Torres a jobb oldalon lépett el, a beadását követően pedig Kalou passzolt a kapuba (0-1).
A 93. percben még majdnem egyenlíteni tudott a Benfica, de a bal oldali beadást követően Ashley Cole tisztázni tudott, viszont nem sokon múlt, hogy a védő a saját kapujába találjon.
A mérkőzés végül a 95. percben ért véget, a Chelsea idegenbeli sikerével kiváló pozícióba került a továbbjutást illetően

.