James Brendan Connolly az Írországból kivándorolt, szegény katolikus család tizenkét gyermekének egyikeként született Boston déli, a kikötőhöz közeli részén 1868. november 28-án. Azért ott, mert édesapja, John Connolly halászatból igyekezett fenntartani népes családját. A gyerekek életét a mozgás, a játék, a sportolás és a tenger határozta meg leginkább. A fiatal James a Notre Dame Academy, majd a Mather and Lawrence gimnázium tanulója volt.. Később biztosítási ügynökként dolgozott Savannahban, ahol közben kerékpáros klubot, atlétikai egyesületet és számos sporteseményt szervezett. 1889-ben részt vett a spanyol–amerikai háborúban, majd Angliába hajózott egyszerű matrózként, aztán pedig német halászokkal dolgozott az Északi-tengeren. Itt megismerkedett a bálnavadászat fortélyaival, ismét átszelte - egy versenyvitorlás fedélzetén - az Atlanti-óceánt, rövid ideig pedig haditengerészként csatahajón, majd tengeralattjárón is szolgált. Későn került be a bostoni Harvard Egyetemre, ahol 1896-ban, az első újkori olimpia hírére engedélyt kért az iskola rektorától a részvételre. William Bingham azonban kinevette, majd közölte vele, elsőévesként, ráadásul gyenge tanulóként nem engedhet neki ilyen luxust. "Iratkozzon ki, jövőre jelentkezzen ismét, esetleg újra nekirugaszkodhat a tanulmányoknak" - javasolta. Connolly sem késett a válasszal, amely a legenda szerint így hangzott: "Nem iratkozom ki, nem jelentkezem ismét. Inkább elhagyom a Harvardot azonnal. Jó napot!"

Az amerikai atléta válogatott március 20-án szállt fel a 8000 tonnás német hajóra, a Barabrossára New Yorkban, hogy tizenkét napi utazás után Nápoly kikötőjébe jusson. A fedélzeten a lépcsőket használva igyekeztek az atléták mindennap rendszeresen edzeni. Connollyt Nápolyban kirabolták (elvették tőle az Athénig szóló jegyét), csak a tettes után futva szerezte azt vissza. Nem volt egyszerű ezt követően sem az eljutás az olimpiára, hiszen előbb a Nápoly-Brindisi vonat-, majd Brindisi-Korfu-Patrasz hajóút következett,  végül pedig tízórás vonatozás Patraszból Athénba. A társaság holtfáradtan érkezett meg a görög fővárosba. Másnap hajnalban parádézó katonazenekar harsogó hangjaira ébredtek a szállodában, s arra döbbentek rá, hogy délután olimpiai megnyitó, utána meg a program szerint egyebek között a hármasugrás szerepel a versenyben. Connollyékat otthon senki nem figyelmeztette a gregoriánus és a Amerikában használt naptár közötti tíznapos különbségre. Athénban április 6-ot írtak - Budapesten, Londonban , New Yorkban még csak március 26-át.

A hármasugrás befejező ugrása után a görög György herceg - aki történetesen az atlétikai küzdelmek főbírájaként működött közre - odalépett Connollyhoz, gratulált a 13,71 méteres győztes ugráshoz. A negyedik helyen a magyar Szokolyi Alajos végzett 12,30 méterrel, ezzel ő lett az első magyar pontszerző az olimpiák történetében. James Connolly az újkori olimpiai játékok első győztese lett, aki viszont nem aranyérmet nyert, mert akkor még ezüstérem járt csupán az első helyért. A „bostoni szöcske” magasugrásban (165 cm-el) később második, távolugrásban (584 cm-el) pedig harmadik lett. Hazatérése után ősszel New Yorkban 49 láb, 1 hüvelykes ugrással világcsúcsot ért el, amelyet 13 évig képtelen voltak túlszárnyalni. Már abbahagyta a versenyszerű sportot, amikor 1900-ban párizsi utazást tervezett be egyik barátjával. Párizsban döbbent rá, hogy éppen akkor olimpiai versenyeket rendeznek. Minden különösebb előkészületek, edzés nélkül a már 31 éves veterán elindult ismét a hármasugrásban, ahol második lett 13,97-tel.

Később remek újságíró lett belőle, a Collier lapok tudósítójaként a tengeralattjárók akcióiról küldött színes riportokat. Bejárta a földkerekség minden tengerét, olyan neves sajtóorgánumokkal szerződött, mint a Boston Globe, a New York Sun, a Saturday Evening Post. Ilyen minőségben jutott el az 1908. évi londoni olimpiára is, ő tudósította a Collier’s magazint. Ezt követően végérvényesen az írásnak szentelte életét. Remek írásai és nem mindennapos tapasztalatai révén mindenekelőtt kalandos tengeri történeteinek köszönhetően vált rendkívül népszerűvé. Több mint húsz könyvet, több száz cikket, riportot írt, olykor Greg Binner, máskor Kevin Johnson álnéven is publikált.

A Harvard Egyetemen 1948-ban - évfolyama ötvenéves találkozója alkalmával - díszdoktori oklevéllel akarták kitüntetni, ezt azonban nem fogadta el. Nem felejtette korábbi sérelmét, no meg az is igaz, hogy mindezt az elégtételnek azzal a tudatával tehette, hogy akkor már ebben a megtiszteltetésben részesítette őt a Boston College és a Fordham University egyaránt. Az újkori olimpiai játékok első, köztiszteletnek örvendő bajnokát, a neves írót hosszú élettel ajándékozta meg a gondviselés, James Connolly 1957. január 20-án, nyolcvannyolc esztendős korában hunyt el New Yorkban.