Már júniusban felvetődött az olasz médiában, hogy az AC Milan szeretné megvásárolni a Fiorentinától Montolivót, aki hajlott volna a klubváltásra, de a firenzei együttes vezetői végül nem mentek bele az üzletbe, valószínűleg azért, mert nem kapták volna meg cserébe Antonio Cassanót. Annak ellenére sem, hogy a játékos szerződése a szezon végén lejár. A kontraktust szerették volna meghosszabbítani, csakhogy erre a középpályás nem mutat nagy hajlandóságot.

Így januárban jóval ár alatt vehetné meg a Milan Montolivót, hacsak nem akad egy vetélytársa, akire rá kell licitálnia. A legfrissebb hírek szerint épp a városi rivális Inter szállna be a versenybe, azaz komoly harc várható a játékosért.