Az amerikai támadó az 1998/99-es szezonban mutatkozott be a ligában a Colorado Avalanche színeiben, első idényét követően megkapta a legjobb újoncnak járó Calder Trophyt. 2001-ben Stanley Kupát nyert a csapattal. Később a Calgary Flames és Buffalo Sabres együtteseiben szerepelt, New Yorkban 2007 óta játszott.
Drurynek a válogatottal két olimpiai ezüstérme (2002, 2010), valamint egy világbajnoki bronzérme (2004) van.