A portugál szakember fiatal kora ellenére már bizonyította hozzáértését, első szezonjában bajnoki címet, Portugál Kupát és Európa Ligát nyert vele a Porto, a Primeira Ligát ráadásul veretlenül. A Kékek tulajdonosa, Roman Abramovics egyből lecsapott rá, 13.3 millió fontért kivásárolta szerződéséből. A cél egyértelmű: Bajnokok Ligáját kell nyernie a csapatnak.
"Szaporítani szeretnénk a trófeáink számát, de ez nem egy egyszemélyes show. Ez egy közös játék, közös gondolatokkal és ötletekkel. Nagyon nyitott ember vagyok, és nem csak a játékosaim szakmai problémáira. Azokban a gondokban is szeretnék nekik segíteni, amiket az élet sodor eléjük napról napra. A legfontosabb, hogy motiváljam a játékosokat, csak így haladhatunk tovább a már kitaposott úton" - nyilatkozta a Chelsea TV-nek a frissen kinevezett Villas-Boas, akinek azzal aligha lesz problémája, hogy közös nevezőre kerüljön futballistáival, hiszen korban nagyon közel áll hozzájuk.
A Kékek második számú kapusa, Hilario a maga 35 évével idősebb is a menedzsernél, míg Frank Lampard és Didier Drogba, a csapat két kulcsfigurája közel egyidős a portugállal, mindössze néhány hónap választja el őket egymástól.
Villas-Boasnak ugyanakkor már volt ideje hozzászokni ehhez a furcsa szituációhoz, Persze mindez még nem elég ahhoz, hogy valakiből jó edző legyen, Bobby Robson segítségével már tizenhét évesen részt vehetett az angol szövetség által indított edzői kurzuson, majd Robson egykori klubjánál, az Ipswich Townnál volt szakmai gyakorlaton. 2000-2011-ben, 22 (!) évesen néhány mérkőzésen irányította a Brit Virgin-szigetek válogatottját a vb-selejtezők során. Ezután a Porto U19-es csapatának lett az edzője, majd bekerült José Mourinho szakmai stábjába.
Villas-Boas természetesen a Premier Legue legfiatalabb menedzsere, Sir Alex Ferguson, a Manchester United főnöke több mint dupla ennyi idős (69 éves). Egész Európában ritkaságnak számít, hogy egy klub 40 év alatti trénert alkalmazzon, de azért akad rá példa. A nagy előd Mourinho 38 évesen került vezetőedzőnek a Benficához. Napjaink egyik legjobb edzője, Pep Guardiola ugyanakkor 37 évesen vette át a Barcelona irányítását, és első idényében minden sorozatot megnyertek vele a katalánok, amiben elindultak. Unai Emery, a Valencia mestere 33 évesen került a spanyol harmadosztálybeli Lorca Deportivához, ahonnak az Almeríához, majd 37 évesen a Valenciához vezetett az útja.