A 22 éves játékos 2016. június 30-ig írt alá, 5.5 millió eurót fizetett érte a Sporting a hollandoknak. Van Wolfswinkel az Eredivisie 2010-2011-es szezonjában 29 fellépésén 15 gólt szerzett, az Európa Ligában nyolc találatot jegyzett.
A sokoldalú támadó több európai élcsapat figyelmét is felkeltette, az Arsenal és a Liverpool is érdeklődött iránta, de végül Lisszabonban kötött ki. 2010. augusztusában, az Ukrajna elleni barátságos mérkőzésen debütált az Oranjében.