A Milan már letett Montolivo megszerzéséről, de így sem biztos, hogy a játékos Firenzében marad annak ellenére sem, hogy a Fiorentina szeretné őt megtartani. Olaszországi hírek szerint ugyanis szívesen látná őt Daniele De Rossi mellett a Roma kezdőjében Luis Enrique, a csapat új vezetőedzője.
Montolivo érkezése ugyanakkor túlzsúfoltságot okozhat a belső középpályások posztján a Farkasoknál, elég ha csak azt megemlítjük, hogy már így a csapat tagja Perrotta, Pizarro, Brighi és Simplício. Így elképzelhető, hogy utóbbi annak ellenére távozni fog, hogy ügynöke, Gilmar Rinaldi szerint a Roma elkötelezett játékosa. A hírek szerint visszatérne hazájába, Brazíliába a Flamengóhoz.
Az olasz fővárosban akar viszont maradni Marco Borriello, akit annak ellenére is hírbe hoztak az angol Fulhammel, hogy épp júliusban vásárolta meg őt végleg a Roma a Milantól.