McEachran 18 éves középpályás, a klub ifjúsági akadémiájáról érkezett, az előző szezonban elnyerte a Chelsea legjobb fiatal játékosának járó díjat. A 21 éves balhátvéd Bertrandot 2005 júliusában vásárolta meg a klub a Gillinghamtől, eddig a tartalékcsapatban futballozott, már többször szerepelt kölcsönben több másodosztályú gárdánál. Mindkét tehetség tagja az U21-es angol válogatott keretnek.
McEachran 2010. szeptember 15-én debütált a felnőttcsapatban a Zsolna elleni Bajnokok Ligája-csoportmeccsen, egy héttel később a Manchester City ellen a Premier League-ben is szerepet kapott.