A londoniakat 1996 és 2002 között erősítő játékos korábban két FA-kupát (1997,2000) egy Ligakupát (1998) valamint KEK-et (1998) és Európai Szuperkupát (1998) is nyert a Chelsea-vel. A 34-szeres olasz válogatott középpályás a hírek szerint a Portótól érkező Andre Villas-Boas munkáját segítheti.
A legutóbb az angol Premier Leauge-be feljutó West Bromvich Albion csapatánál februárig dolgozó Di Matteo csatlakozik Villas-Boas stábjához. A portugál szakember választása azért esett az egykori Chelsea-s játékosra, mert mint mondta: a fuballról alkotott filozófiájuk hasonlít egymásra.
Az új szakmai stábban Di Matteo mellett, José Mario Rocha (erőnléti edző) Daniel Sousa (megfigyelő) Cristophe Lollichon (kapuedző) is Villas-Boas kérésére kapott helyett - velük a Portónál is együtt dolgozott a fiatal tréner.
Az edzőként is egyre sikeresebbé váló Di Matteo játékosként sem volt utolsó: