Roycroft a római játékokon a háromnapos lovastusa-csapatverseny közben súlyosan megsérült, az egyik ugrásnál lova levetette magáról, eltört a kulcscsontja és agyrázkódást is kapott. Az akkor 45 éves sportoló befejezte az aznapi versenyt, majd megivott egy kis viszkit, aztán helikopterrel kórházba szállították. A verseny utolsó, mindent eldöntő napjára egyenesen a kórházból érkezett, és sérülten hozzásegítette az ausztrálokat az aranyéremhez.

Roycroft egy 1998-as interjújában arról beszélt, hogy az olasz orvosok megmondták neki, hogy legalább öt-hat nap ágyban fekvésre van szüksége, és elvették az összes ruháját, hogy ne tudjon kiszökni a kórházból, de ő megfenyegette őket, hogy ha kell, alsónadrágban versenyzik, de nem hagyja cserben a társait, mivel tudta, hogy a csapat negyedik tagjának a lova megsérült, és csak rá számíthatnak.

Roycroft összesen öt olimpián vett részt, 1968-ban és 1976-ben három fiával, Barryvel, Wayne-nel és Clarke-kal együtt bronzérmet nyertek a csapatversenyben.

"Nem éreztem én akkor semmilyen fájdalmat. Tudod, a pillanat hevében nem törődik ilyennel az ember. A díjugratás körülbelül egy percig tart. És hát az Isten szerelmére, egy percet csak kibírok, gondoltam magamban. Nagyot buliztunk aznap éjjel, bizony kissé sokat is ittunk - emlékezett vissza az 1960-ban történetekre és az aranyérem körülményeire 1998-ban Roycroft.