Jól kezdett a Chelsea, Fernando Torres gyorsan helyzetbe került, Rio Ferdinand azonban szerelni tudott. A spanyol csatár második próbálkozása már sokkal jobban sikerült, a Manchester tizenhatosának sarkáról tüzelt, de elcsúszott a lövés közben, van der Sar könnyedén védett.
A vendégek a 11. percben jutottak el először Petr Cech kapujáig, Wayne Rooney beemelt labdája azonban nem okozott gondot a hazaiak hálóőrének.
Didier Drogba a 19. percben megdolgoztatta van der Sart, az elefántcsontparti csatár 12 méterről eresztett el egy életerős kísérletet, a holland kapus azonban szögletre hárított. A sarokrúgást könnyedén kivágták.
A 24. percben meglepetésre vezetést szerzett a Manchester. Ryan Giggs kapott remek labdát a baloldalon, levitte az alapvonalig, majd a védő között Rooney-hoz passzolt vissza, az angol válogatott csatár pedig okosan belsőzött a kapuba (0-1).
Torres közel állt az egyenlítéshez, Zsirkov passzolt a spanyol elé, aki fordulásból lőtt, de nem találta el a kaput. A védők felszabadítását Drogba küldte kapura, a holland portás ezt is védte.
A lefújás előtti pillanatokban ismét Torres előtt adódott lehetőség, de nem tudott élni vele. Frank Lampard is helyzetbe került, de neki sem sikerült az egyenlítés, a félidőre megmaradt Sir Alex Ferguson csapatának egygólos előnye.
A pihenő után Ramires szerezhetett volna fejjel gólt, de Drogba beadása egy hajszállal magasabbra ment, így csak a brazil középpályás zuhant a kapuba, a labda elszállt keresztbe.
Wayne Rooney ismét a hálóba talált, de második gólja érvénytelen volt, mivel a passzt adó Hernández lesen állt. A 67. percben a mexikói csatár lőhetett volna gólt, de nem tudott a kapuba bólintani, a labda ugyanis elszállt a feje felett.
A 75. percben Torres addigi legnagyobb helyzetét fogta van der Sar. Bosingwa tekert középre, a spanyol csatár pedig a kapu hosszú oldalába akart fejelni, de a Manchester portása a levegőben úszva kitornázta a labdát.
Nicolas Anelka is közel volt az egyenlítéshez, de nem találta el a kaput. A lefújás előtt még két büntetőgyanús eset történt a vendégek kapujánál (az előbbi jogosnak tűnt), de a játékvezető egyiknél sem látott szabálytalanságot, és nem ítélt tizenegyest.
Hiába rohamozott a második félidő egészében a Chelsea, nem tudtak válaszolni Rooney góljára, így a Manchester egygólos előnyből várhatja a hazai visszavágót.
Bajnokok Ligája, negyeddöntő első mérkőzés:
Chelsea-Manchester United 0-1 (0-1)
gólszerző: Rooney (24.)